Гдовский кремль занимал исключительно важное фортификационное положение на берегу Чудского озера, разделявшего Русь и Ливонию. Находясь на важнейшей сухопутной дороге к Пскову, Гдов прикрывал его с севера. За время своего существования кремль Гдова неоднократно подвергался нападениям (например, в 1323, 1480, 1613 годах). С 1614 по 1621 годы в городе властвовали шведы.

Особенно сильным разрушениям кремль, видимо, подвергся в XVII веке: к этому времени относятся разломы в кладке, следы взрывов и найденные археологами снаряды (9 обломков железных ядер и одно целое каменное ядро диаметром 9 см и весом 7,6 кг). В 1686 году кремль пострадал от опустошительного пожара.

В 1706 году Гдов посетил царь Пётр I. Он приказал присыпать стены землей для их лучшего усиления. Сейчас на месте каменных башен сохранились земляные холмы, насыпанные в XIX веке при устройстве городского парка. В XVIII веке часть стен крепости была разобрана. В 1781 году поведением Екаттерины II ломка крепости на время прекратилась.

В феврале 1944 года Гдовcкий кремль был почти полностью разрушен. Были взорван Дмитриевский собор в кремле, однако уцелели крепостные стены. Собор был восстановлен в 1990-1991 годах.