Основанием своим монастырь обязан пресвитеру Иоанну, появившемуся в сих краях после бегства своего из Дерпта из-за религиозных притеснений немцев-католиков. В 1472 году он поселился в пещерах на склоне ручья Каменец. В 1473 г. Иоанн выкопал в песчаном склоне ручья первую церковь, посвященную Успению Пресвятой Богородицы, положив начало Псково-Печорской обители.

На исходе Ливонской войны в 1581 г., Стефаном Баторием был выслан отряд с артиллерией для осады монастыря. Благодаря небольшой толщине стен полякам скоро удалось проломить брешь в стене, но далее дело застопорилось. Баторий послал отряд венгров и артиллерию на подкрепление, однако крепость вновь устояла.

Тайлавская башня со рвом и монастырския строения

В 1592 г. во время русско-шведской войны 1590-95 гг. небольшой шведский отряд сумел нечаянным ночным налетом захватить крепость врасплох. Ворвавшись вовнутрь, побив монахов и пограбив монастырские строения, захватчики, не имея сил удержать за собой монастырь, с рассветом убрались вон.

Из-за военных невзгод укрепления монастыря пришли в ветхость и требовали поновления. В 1638 г. въезд в крепость реконструировали, для чего рядом с Никольской церковью выстроили Петровскую башню с воротами, включилив её в линию крепостных стен.

В начале Северной войны Петр I распорядился дополнительно укрепить Печорскую крепость земляным валом с пятью бастионами, рвом и батареей у Никольской церкви. В таком виде крепость отразила шведское нападение 1703 г.

По окончании Северной войны в 1721 г. монастырь как крепость утерял свое военное значение. С этого времени обитель стала одним из богатейших монастырей северо-западной России, коему принадлежали десятки деревень во всех уездах Псковской губернии. К концу XIX в. монастырь стал широко известным и почитаемым религиозным центром, посещаемым огромным количеством паломников.